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氢化铝锂有机物

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简述信息一览:

氢化铝锂详细资料大全

1、氢化铝锂(Lithium Aluminium Hydride,简称LAH)是一种重要的化学试剂,广泛应用于有机合成、材料科学和能源等领域。

2、当加热氢化铝锂时,其反应机理分为3步: 3 LiAlH4 → Li3AlH6 + 2 Al + 3 H2 (R1) 2 Li3AlH6 → 6 LiH + 2 Al + 3 H2 (R2) 2 LiH + 2 Al → 2 LiAl +H2 (R3) R1通常以氢化铝锂的熔化开始,温度范围为150-170℃,接着立即分解为Li3AlH6,但是R1是在低于LiAlH4熔点的情况下进行的。

氢化铝锂有机物
(图片来源网络,侵删)

3、例如,氢化铝锂与羰基化合物反应时,氢化铝锂分子中的Al—H键发生异裂,氢带着成键电子与羰基碳发生亲核加成。 亲核加成 σ键型亲核试剂的亲核原子可以是杂原子(如NaNH 2 或KOH),也可以是碳原子(如RMgBr、RLi和R 2 CuLi)或氢原子(如NaBH 4 和LiAIH 4 )。

能与氢化铝锂反应的物质有哪些

氢化铝锂具有很强的氢转移能力,能够将醛、酮、酯、内酯、羧酸、酸酐和环氧化物还原为醇,或者将酰胺、亚胺离子、腈和脂肪族硝基化合物转换为对应的胺。此外,氢化铝锂超强的还原能力使得可以作用于其它官能团,如将卤代烷烃还原为烷烃。

氢化铝锂具备卓越的氢转移能力,能够还原多种化合物,包括醛、酮、酯、内酯、羧酸、酸酐和环氧化物,生成相应的醇。它也能够将酰胺、亚胺离子、腈以及脂肪族硝基化合物转换为相应的胺。此外,氢化铝锂在还原卤代烷烃至烷烃的反应中也展现出其强大的还原性。

氢化铝锂有机物
(图片来源网络,侵删)

能被氢化铝锂还原的官能团主要包括:卤代烃被还原成烃。此反应中一级卤代烃性能较好,所得产物发生构型转化,因此认为该反应是SN2机理。二级卤代烃也可用此法还原,***卤代烃容易发生消除反应,不适用此法[6]。

为什么氢化铝锂还原4叔丁基环己酮得到反式

在这个反应中,4叔丁基环己酮的取代基(环己基)被还原,并且在反式化合物中呈现反式构型。这是因为氢化铝锂具有将化合物还原为更简单的形式的能力,并且能够消除取代基或羟基。

主要有以下的操作步骤。用氢化铝锂还原为醇,然后脱水为烯。接着用臭氧,锌氧化为两个醛,加一摩尔的醇保护一个羰基。

用环己酮先和四氢吡咯缩合,以产生稳定的烯醇负离子,然后在碱催化下和叔丁基氯反应得到α-叔丁基取代物,然后水解除去保护基得到α-叔丁基环己酮,随后的选择很多样。

当烯烃或炔烃底物含有邻位羟基时,氢化铝锂能够单独诱导实现氢铝化反应。这是因为铝有很强的亲氧性,在反应中能够形成稳定的铝-氧键成环状中间体,从而利于氢转移反应的发生。

硼氢化反应 硼烷与碳-碳不饱和键加成而形成烃基硼烷的反应称为硼氢化反应。所形成的烃基硼烷加酸水解使碳-硼键断裂而得饱和烃,从而使不饱和键还原。 芳烃的还原 催化氢化法 在乙酸中用铂作催化剂时,取代基的活性为ArOHArNH2ArHArCOOHArCH3。

氢化铝锂化学性质

氢化铝锂在常温下是亚稳的。在长时间的贮存中,氢化铝锂会分解成Li3AlH6和LiH。这一过程可以通过钛、铁、钒等助催化元素来加速。

氢化铝锂的化学性质涉及溶解性和分解反应。它在醚类溶液中可溶,但易受杂质催化分解,四氢呋喃因其稳定性而作为较好的溶剂,尽管溶解度较低。在常温下,氢化铝锂是亚稳的,长时间储存会分解为Li3AlH6和LiH,添加钛、铁、钒等催化剂能加速这一过程。

碱性。根据氢化铝锂的化学性质相关信息查询到:氢化铝锂呈碱性,易溶于水,长期暴露在空气中会发白。

氢化铝锂在水中或者酸性溶剂中会被分解,一般将其溶解在乙醚或四氢呋喃中制成溶液。氢化铝锂是一个强还原剂,化学性质很活泼,会与强氧化剂和许多强酸或弱酸发生剧烈反应,甚至发生爆炸。故如果反应物是强氧化剂或者酸性物质不可滴加到。

化学性质 有很强的还原性,可以还原醛基、羰基、内酯、过氧基、吡啶盐、亚砜、卤代烃、酰胺、酰亚胺、羧酸等。

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